Heartless

Kanye West a d'abord joué une version approximative de "Heartless" à la Convention nationale démocrate de 2008, puis a publié un extrait non masterisé sur son blog en octobre. La chanson est devenue le deuxième single de 808s & Heartbreak, un album construit sur le chagrin après la mort de sa mère et sa rupture avec sa fiancée Alexis Phifer. West a initialement écrit le morceau pour The Blueprint 3 de Jay-Z mais l'a gardé après une session en studio où la mélodie a fonctionné.

Construit sur des synthétiseurs lourds et l'Auto-Tune, "Heartless" est une ballade pop qui dépouille le style antérieur de West, riche en samples. La production minimaliste permet aux paroles sur l'engourdissement et la trahison de rester au premier plan. Les critiques l'ont qualifiée de sombre et magnifique, Rolling Stone la nommant l'une des meilleures de West. Elle a culminé à la deuxième place du Billboard Hot 100, tenue hors de la première place par "Whatever You Like" de T.I. La chanson s'est vendue à plus de sept millions d'exemplaires aux États-Unis seulement, obtenant une certification 7x Platine.

Le clip vidéo, réalisé par Hype Williams, utilise une animation en rotoscopie en hommage au film de Ralph Bakshi de 1981 American Pop. Il montre West errant dans une ville monochrome avec un personnage de dessin animé, hanté par des souvenirs. Kid Cudi et Mr. Hudson font des apparitions en caméo. La vidéo a été nominée pour la Vidéo de l'année aux BET Awards 2009 et a accumulé plus de 200 millions de vues sur YouTube début 2025.[modifier]